Sinonimi: benzen, 2,4-dikloro-1-metil-; toluen, 2,4-dikloro-; 2,4-dikloro-1-metilbenzen; 2,4-DCT; 2,4-DIKLOROTOLUEN; 2,4-DIKLOROMETILBENZEN; 1,3-DIKLOR-4-METILBENZEN; 2,4-dikloro-1-metilbenzen

Številka CAS: 95-73-8
Molekulska formula: C7H6Cl2
Molekulska masa: 161,03
Številka EINECS: 202-445-8

Sorodne kategorije:Kmetijski in okoljski standardni izdelki; triazolni fungicidi; fungicidni intermediati; pesticidni intermediati; organske surovine; intermediati; organski intermediati; Organske snovi; Aril; C7; Halogenirani ogljikovodiki; Aromati; Gradniki; Knjiga s kemijo Kemijska sinteza; Hidrogenirani ogljikovodiki; Organski gradniki; Analitični standardni izdelki; Organski gradniki; Pesticidni intermediati; Halogenirani ogljikovodiki; Organske kemične surovine.

Uporaba in metoda sinteze 2,4-diklorotoluena
Kemijske lastnosti: brezbarvna in prozorna tekočina.
Uporaba:
1) Uporabljajo se kot vmesni produkti pesticidov, barvil in farmacevtskih izdelkov, uporabljajo se pri proizvodnji 2,4-diklorobenzaldehida, zdravil, kot so adipin, buprofen itd.
2) 2,4-diklorotoluen je intermediat baktericidov dinikonazola in benzilklorotriazola, Chemicalbook pa je tudi surovina za pripravo 2,4-diklorobenzaldehida.
3) Organske sintetične surovine, ki se uporabljajo v farmacevtski industriji za proizvodnjo zdravil proti malariji, adepina in sintezo ventralne kisline. Uporabljajo se v pesticidnem intermediatu za proizvodnjo 2,4-diklorobenzil klorida, 2,4-diklorobenzoil klorida in 2,4-diklorobenzojske kisline.

Za proizvodne metode obstajata dve sintetični metodi.
1. Metoda z 1,2,4-diklorotoluenom uporablja 2,4-diaminotoluen kot surovino in se pridobiva z diazotizacijo in kloriranjem. V reakcijsko posodo damo klorovodikovo kislino in vodo, segrejemo na 50 °C, med mešanjem raztopimo 2,4-diaminotoluen, nato v posodo dodamo klorovodikovo kislino in bakrov klorid, v Chemicalbook enakomerno dodamo 1 % raztopino natrijevega nitrita. Temperatura se vzdržuje pri približno 60 °C, pustimo mirovati za nanos plasti, spodnji surovi produkt se spere z vodo, dokler ni nevtralen, nato se k baziki doda alkalija in nato spere z vodo, da se odstrani alkalija, surovi 2,4-diklorotoluen se loči in končni produkt se destilira s paro. Metoda z 2,3-kloro-4-toluidinom se dobi z diazotizacijsko reakcijo z natrijevim nitritom in Sandmeyerjevo reakcijo z bakrovim kloridom.

2.Postopek proizvodnje in priprave je naslednji. Pri metodi s paraklorotoluenom se v reaktor da p-klorotoluen in katalizator ZrCl4, nato pa se za izvedbo reakcije kloriranja izpušča plinast klor. Količina plinastega klora se nadzoruje do konca reakcije, nato pa se reakcija ustavi. Nastali reaktant vsebuje 85,1 % 2,4-diklorotoluena. Če se kot katalizator za izvedbo reakcije kloriranja pri 10–15 ℃ uporabi FeCl3, dokler relativna gostota raztopine ni 1,025, produkt vsebuje 2,4-diklorotoluen in 3,4-diklorotoluen, masno razmerje obeh komponent pa je 100:30. Po končanem kloriranju se spere z vodo do nevtralnosti in nato pri 100–110 ℃ obdela z 10 % raztopino NaOH, da se odstranijo druge nečistoče. Obdelani klorid se rektificira in loči v visoko učinkovitem rektifikacijskem stolpu (2,4-diklorotoluen, vrelišče 200 °C, 3,4-diklorotoluen, vrelišče 207 °C). Izkoristek 2,4-diklorotoluena in 3,4-diklorotoluena je bil 64,4 % oziroma 19,8 %. Metoda z orto-klorotoluenom: o-klorotoluen uporablja sulfuril klorid kot klorirno sredstvo za izvedbo reakcije kloriranja pri 142–196 °C. Produkta sta 2,4-diklorotoluen in 2,3-diklorotoluen ter nereagirani delci. Sestava surovin je 55 %, 6 % oziroma 39 %. Po destilaciji (2,4-diklorotoluen, vrelišče 200 °C, 2,3-diklorotoluen, vrelišče 207–208 °C, o-klorotoluen, vrelišče 157–159 °C) je bil 2,4-diklorotoluen ločen. Metoda z orto-nitrotoluenom: Orto-nitrotoluen se klorira v prisotnosti katalizatorja FeCl3 pri 35–40 °C. Ko relativna gostota reaktanta doseže 1,320 (15 °C), se material izpere do nevtralnega stanja in reaktant vsebuje 15 % surovine, 49 % 2-kloro-6-nitrotoluena, 21 % 4-kloro-2-nitrotoluena in 15 % poliklorida. Po rektifikaciji in kristalizaciji se kemijska knjiga pretvori v 2-kloro-6-nitrotoluen. Izkoristek 4-kloro-2-nitrotoluena in 4-kloro-2-nitrotoluena je 50 % oziroma 30 %. 4-kloro-2-nitrotoluen se pridobiva s hidrogenacijsko redukcijsko reakcijo in parno destilacijo, da se dobi 4-kloro-2-amino. S toluenom, diazotizacijo in dodajanjem CH2Cl2 za Sandmeyerjevo reakcijo dobimo 2,4-diklorotoluen. Metoda se uporablja za proizvodnjo 4-kloro-2-nitrotoluena, ki je stranski produkt 2-kloro-6-nitrotoluena (uporablja se kot intermediat herbicida kvinklorak). Metoda 2,4-diaminotoluena 2,4-diaminotoluen se diazotizira v prisotnosti NaNO2 in klorovodikove kisline, nato pa se izvede Sandmeyerjev odziv v prisotnosti Cu2Cl2, da se dobi 2,4-diklorotoluen. Metoda s 3-kloro-4-metilanilinom: V reakcijsko posodo dodamo 3-kloro-4-metilanilin in klorovodikovo kislino, nato pa pri 3–5 °C po kapljicah dodamo vodno raztopino NaNO2 in dodajanje zaključimo v 2–3 urah za diazotizacijo. Po reakciji diazotizirano tekočino po kapljicah dodamo raztopini klorovodikove kisline, ki vsebuje Cu2Cl2, pri 2–5 °C, da izvedemo Sandmeyerjevo reakcijo in dobimo 2,4-diklorotoluen. Med zgornjimi metodami klorid, pridobljen z uporabo p-klorotoluena in o-klorotoluena kot surovin, vsebuje veliko nečistoč in ima podobna vrelišča. Za frakcioniranje je treba uporabiti visoko učinkovite rektifikacijske stolpe, da dobimo več kot 98 % 2,4-diklorotoluena. Ti dve metodi sta zahtevni za uporabo, investicijski stroški opreme pa so visoki. Metoda z 2,4-diaminotoluenom ni primerna za industrializacijo, medtem ko imata o-nitrotoluenska metoda in metoda z 3-kloro-4-metilanilinom za pripravo 2,4-diklorotoluena enaka osnovna načela in obe zahtevata diazotizacijo in Sandmeyerjevo reakcijo. Posledično primanjkuje več odpadne vode. Metoda z o-nitrotoluenom se uporablja za sočasno proizvodnjo 2-kloro-6-nitrotoluena, ki se nato dodatno reducira, da se dobi 2-kloro-6-aminotoluen, ki je pomemben intermediat za proizvodnjo herbicida kvinklorak.