1,3-diklorobenzen je brezbarvna tekočina z ostrim vonjem. Netopen v vodi, topen v alkoholu in etru. Strupeno za človeško telo, draži oči in kožo. Je gorljiv in je lahko podvržen reakcijam kloriranja, nitrifikacije, sulfonacije in hidrolize. Burno reagira z aluminijem in se uporablja v organski sintezi.

Angleško ime: 1,3-Dichlorobenzene

angleški vzdevek: 1,3-Dichloro Benzene; m-dikloro benzen; m-diklorobenzen

MDL: MFCD00000573

Številka CAS: 541-73-1

Molekulska formula: C6H4Cl2

Molekulska masa: 147,002

Fizični podatki:

1. Lastnosti: brezbarvna tekočina z ostrim vonjem.
2. Tališče (℃): -24,8
3. Vrelišče (℃): 173
4. Relativna gostota (voda = 1): 1,29
5. Relativna gostota hlapov (zrak=1): 5,08
6. Tlak nasičene pare (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Zgorevalna toplota (kJ/mol): -2952,9
8. Kritična temperatura (℃): 415,3
9. Kritični tlak (MPa): 4,86
10. Porazdelitveni koeficient oktanol/voda: 3,53
11. Plamenišče (℃): 72
12. Temperatura vžiga (℃): 647
13. Zgornja eksplozivna meja (%): 7,8
14. Spodnja meja eksplozivnosti (%): 1,8
15. Topnost: netopen v vodi, topen v etanolu in etru ter zlahka topen v acetonu.
16. Viskoznost (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Vnetišče (ºC): 648
18. Izparilna toplota (KJ/mol, bp): 38,64
19. Toplota tvorbe (KJ/mol, 25ºC, tekočina): 20,47
20. Zgorevalna toplota (KJ/mol, 25ºC, tekočina): 2957,72
21. Specifična toplotna kapaciteta (KJ/(kg·K), 0ºC, tekočina): 1,13
22. Topnost (%, voda, 20ºC): 0,0111
23. Relativna gostota (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Normalni temperaturni lomni količnik (n25): 1,5434
25. Parameter topnosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova površina (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waalsova prostornina (cm3·mol-1): 87.300
28. Standard tekoče faze zahteva toploto (entalpijo) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardna vroča talina tekoče faze (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standard plinske faze zahteva toploto (entalpijo) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardna entropija plinske faze (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardna prosta energija nastajanja v plinski fazi (kJ·mol-1): 78,0
33. Standardna vroča talina v plinski fazi (J·mol-1·K-1): 113,90

Način shranjevanja:
Varnostni ukrepi pri skladiščenju, hraniti v hladnem, prezračevanem skladišču. Hraniti stran od ognja in virov toplote. Posodo hranite tesno zaprto. Hraniti ga je treba ločeno od oksidantov, aluminija in užitnih kemikalij ter se izogibati mešanemu shranjevanju. Opremljen z ustrezno raznovrstnostjo in količino gasilske opreme. Skladišče mora biti opremljeno z opremo za nujno zdravljenje uhajanja in ustreznimi skladiščnimi materiali.

razreši resolucijo:
Metode priprave so naslednje. Z uporabo klorobenzena kot surovine za nadaljnje kloriranje dobimo p-diklorobenzen, o-diklorobenzen in m-diklorobenzen. Splošna metoda ločevanja uporablja mešani diklorobenzen za kontinuirano destilacijo. Para- in meta-diklorobenzen se destilira z vrha stolpa, p-diklorobenzen se obori z zamrzovanjem in kristalizacijo, matična lužnica pa se nato rektificira, da dobimo meta-diklorobenzen. O-diklorobenzen hitro destiliramo v stolpu za bliskavico, da dobimo o-diklorobenzen. Trenutno mešani diklorobenzen uporablja metodo adsorpcije in ločevanja z uporabo molekularnega sita kot adsorbenta, mešani diklorobenzen v plinski fazi pa vstopi v adsorpcijski stolp, ki lahko selektivno adsorbira p-diklorobenzen, preostala tekočina pa je meta in orto diklorobenzen. Rektifikacija za pridobitev m-diklorobenzena in o-diklorobenzena. Temperatura adsorpcije je 180-200 °C, adsorpcijski tlak pa je normalen tlak.

1. Meta-fenilendiamin diazonijeva metoda: meta-fenilendiamin diazotiziramo v prisotnosti natrijevega nitrita in žveplove kisline, temperatura diazotiranja je 0 ~ 5 ℃, diazonijevo tekočino pa hidroliziramo v prisotnosti bakrovega klorida, da nastane interkalacijski diklorobenzen.

2. Meta-kloroanilinska metoda: z uporabo meta-kloroanilina kot surovine se izvede diazotizacija v prisotnosti natrijevega nitrita in klorovodikove kisline, diazonijeva tekočina pa se hidrolizira v prisotnosti bakrovega klorida, da nastane meta-diklorobenzen.

Med zgoraj navedenimi več metodami priprave je najprimernejša metoda za industrializacijo in nižjo ceno metoda adsorpcijskega ločevanja mešanega diklorobenzena. Na Kitajskem že obstajajo proizvodni obrati za proizvodnjo.

Glavni namen:
1. Uporablja se v organski sintezi. Friedel-Craftsova reakcija med m-diklorobenzenom in kloroacetil kloridom daje 2,4,ω-trikloroacetofenon, ki se uporablja kot intermediat za protiglivično zdravilo širokega spektra mikonazol. Reakcija kloriranja poteka v prisotnosti železovega klorida ali aluminijevega živega srebra, pri čemer nastane predvsem 1,2,4-triklorobenzen. V prisotnosti katalizatorja se hidrolizira pri 550-850 °C, da nastane m-klorofenol in resorcinol. Z uporabo bakrovega oksida kot katalizatorja reagira s koncentriranim amoniakom pri 150-200 °C pod pritiskom, da ustvari m-fenilendiamin.
2. Uporablja se pri proizvodnji barvil, vmesnih produktih organske sinteze in topilih.