Ciano skupina ima močno polarnost in absorpcijo elektronov, zato lahko prodre globoko v ciljni protein, da tvori vodikove vezi s ključnimi aminokislinskimi ostanki na aktivnem mestu. Hkrati je ciano skupina bioelektronsko izosterično telo karbonilnih, halogenskih in drugih funkcionalnih skupin, ki lahko povečajo interakcijo med majhnimi molekulami zdravila in ciljnimi proteini, zato se pogosto uporablja pri strukturni modifikaciji medicine in pesticidov [1] . Reprezentativna zdravila, ki vsebujejo ciano, vključujejo saksagliptin (slika 1), verapamil, febuksostat itd.; Kmetijska zdravila vključujejo bromofenitril, fipronil, fipronil itd. Poleg tega imajo ciano spojine tudi pomembno uporabno vrednost na področju dišav, funkcionalnih materialov itd. Citronitril je na primer nova mednarodna nitrilna dišava, 4-bromo-2,6-difluorobenzonitril pa je pomembna surovina za pripravo materialov s tekočimi kristali. Vidimo lahko, da se ciano spojine zaradi svojih edinstvenih lastnosti pogosto uporabljajo na različnih področjih [2].

Ciano skupina ima močno polarnost in absorpcijo elektronov, zato lahko prodre globoko v ciljni protein, da tvori vodikove vezi s ključnimi aminokislinskimi ostanki na aktivnem mestu. Hkrati je ciano skupina bioelektronsko izosterično telo karbonilnih, halogenskih in drugih funkcionalnih skupin, ki lahko povečajo interakcijo med majhnimi molekulami zdravila in ciljnimi proteini, zato se pogosto uporablja pri strukturni modifikaciji medicine in pesticidov [1] . Reprezentativna zdravila, ki vsebujejo ciano, vključujejo saksagliptin (slika 1), verapamil, febuksostat itd.; Kmetijska zdravila vključujejo bromofenitril, fipronil, fipronil itd. Poleg tega imajo ciano spojine tudi pomembno uporabno vrednost na področju dišav, funkcionalnih materialov itd. Citronitril je na primer nova mednarodna nitrilna dišava, 4-bromo-2,6-difluorobenzonitril pa je pomembna surovina za pripravo materialov s tekočimi kristali. Vidimo lahko, da se ciano spojine zaradi svojih edinstvenih lastnosti pogosto uporabljajo na različnih področjih [2].

2.2 reakcija elektrofilnega cianiranja enol borida

Ekipa Kensuke Kiyokawa [4] je uporabila cianidna reagenta n-ciano-n-fenil-p-toluensulfonamid (NCTS) in p-toluensulfonil cianid (tscn), da bi dosegla visoko učinkovito elektrofilno cianidacijo enolnih borovih spojin (slika 3). S to novo shemo, različne β-acetonitril, in ima širok spekter substratov.

2.3 organska katalitična stereoselektivna silicijeva cianidna reakcija ketonov

Nedavno je skupina Benjamin List [5] v reviji Nature poročala o enantiomerni diferenciaciji 2-butanona (slika 4a) in asimetrični cianidni reakciji 2-butanona z encimi, organskimi katalizatorji in katalizatorji prehodnih kovin, pri čemer je kot cianidni reagent uporabil HCN ali tmscn. (Slika 4b). S tmscn kot cianidnim reagentom so bili 2-butanon in številni drugi ketoni izpostavljeni visoko enantioselektivnim reakcijam silil cianida pod katalitičnimi pogoji idpi (slika 4C).

Slika 4 A, enantiomerna diferenciacija 2-butanona. b. Asimetrična cianidacija 2-butanona z encimi, organskimi katalizatorji in katalizatorji prehodnih kovin.

c. Idpi katalizira zelo enantioselektivno reakcijo silil cianida 2-butanona in širokega nabora drugih ketonov.

2.4 redukcijska cianizacija aldehidov

Pri sintezi naravnih produktov se zelena tosmika uporablja kot cianidni reagent za enostavno pretvorbo sterično oviranih aldehidov v nitrile. Ta metoda se nadalje uporablja za uvedbo dodatnega ogljikovega atoma v aldehide in ketone. Ta metoda ima konstruktiven pomen pri enantiospecifični popolni sintezi jiadifenolida in je ključni korak v sintezi naravnih izdelkov, kot je sinteza naravnih izdelkov, kot so klerodan, karibenol A in karibenol B [6] (slika 5).

2.5 elektrokemijska cianidna reakcija organskega amina

Kot tehnologija zelene sinteze se organska elektrokemična sinteza pogosto uporablja na različnih področjih organske sinteze. V zadnjih letih ji posveča pozornost vse več raziskovalcev. PrashanthW. Ekipa Menezes [7] je pred kratkim poročala, da je mogoče aromatski amin ali alifatski amin neposredno oksidirati v ustrezne ciano spojine v 1m raztopini KOH (brez dodajanja cianidnega reagenta) s konstantnim potencialom 1,49 vrhe z uporabo poceni katalizatorja Ni2Si z visokim izkoristkom (slika 6). .

03 povzetek

Cianidacija je zelo pomembna reakcija organske sinteze. Izhajajoč iz ideje o zeleni kemiji, se okolju prijazni cianidni reagenti uporabljajo za zamenjavo tradicionalnih toksičnih in škodljivih cianidnih reagentov, nove metode, kot so brez topil, nekatalitično in mikrovalovno obsevanje, pa se uporabljajo za nadaljnjo razširitev obsega in globine raziskav, tako da za ustvarjanje velikih gospodarskih, družbenih in okoljskih koristi v industrijski proizvodnji [8]. Z nenehnim napredkom znanstvenih raziskav se bo reakcija cianida razvila v smeri visokega izkoristka, ekonomičnosti in zelene kemije.