N,N-dimetilanilin

Znan tudi kot dimetiltifenilamin, brezbarvna do svetlo rumena oljnata tekočina z ostrim vonjem, ki se na zraku ali na soncu zlahka oksidira in po uporabi potemni. Relativna gostota (20 ℃ / 4 ℃) 0,9555, ledišče 2,0 ℃, vrelišče 193 ℃, plamenišče (odprtje) 77 ℃, plamenišče 317 ℃, viskoznost (25 ℃) 1,528 mpa-s, lomni količnik (n20D) 1,5584. Topen v etanolu, etru, kloroformu, benzenu in drugih organskih topilih. Topen v različnih organskih spojinah. Rahlo topen v vodi. Je vnetljiv in gori v primeru odprtega ognja. Hlapi in zrak tvorijo eksplozivno zmes z mejo eksplozivnosti 1,2 % ~ 7,0 % (vol). Je zelo strupen, pri razgradnji z visoko toplotno energijo pa se sprošča strupeni anilinski plin. Lahko se absorbira skozi kožo in povzroči zastrupitev, LD50 1410 mg/kg, najvišja dovoljena koncentracija v zraku je 5 mg/m3.
Način shranjevanja
1. Varnostni ukrepi pri shranjevanju[25] Hranite v hladnem in dobro prezračevanem skladišču. Hranite ločeno od ognja in virov toplote. Posodo hranite zaprto. Shranjujte ločeno od kislin, halogenov in užitnih kemikalij ter jih nikoli ne mešajte. Opremljeno z ustreznimi vrstami in količino opreme za gašenje požarov. Skladiščni prostor mora biti opremljen z opremo za nujna obravnavanja puščanj in ustreznimi materiali za zavetje.

2. Uporabite zaprto embalažo iz železnega soda, 180 kg na sod, in shranjujte na hladnem in prezračevanem mestu. Shranjujte in prevažajte v skladu s predpisi za vnetljive in strupene snovi.
metoda sinteze
1. Pridobiva se z reakcijo med anilinom in metanolom v prisotnosti žveplove kisline pri visoki temperaturi in visokem tlaku. Postopek: 1. V reakcijsko posodo se doda 790 kg anilina, 625 kg metanola in 85 kg žveplove kisline (100 %), nadzoruje se temperatura 210–215 ℃, tlak 3,1 MPa, reagira 4 ure, nato se tlak sprosti, material se izpusti v separator, nevtralizira s 30 % natrijevim hidroksidom, statično statiko, in spodnja kvaternarna amonijeva sol se loči. Nato se pri 160 ℃ in tlaku 0,7–0,9 MPa hidroliza izvaja 3 ure, produkti hidrolize in zgornja plast oljnatih snovi se združijo s pranjem po vakuumski destilaciji končnega izdelka.

2. Z uporabo metanola in anilina kot surovin se sintetizira z aluminijevim katalizatorjem pri pogojih 200-250 ℃ s presežkom metanola in atmosferskim tlakom. Kvota porabe surovin: anilin 790 kg/t, metanol 625 kg/t, žveplova kislina 85 kg/t. Laboratorijski pripravek lahko reagira anilin s trimetil fosfatom.

3, anilin in metanol se zmešata (n anilin : n metanol ≈ 1:3) in se skozi batno neimpulzno dozirno črpalko vbrizga s hitrostjo zraka 0,5 h-1 v reaktor, opremljen s katalizatorjem, reakcijska tekočina najprej odteče v stekleni separator plin-tekočina, tekočina pod separatorjem pa se v rednih intervalih odstranjuje za kromatografsko analizo.

Leta 2001 sta Univerza Nankai in podjetje Tianjin Ruikai Technology Development Co., Ltd. skupaj razvila visoko učinkovit katalizator za metilacijo anilina in izvedla plinskofazno sintezo N,N-dimetil anilina. Postopek je naslednji: tekoči anilin se zmeša z metanolom, upari v uparjalnem stolpu in nato vstopi v cevni reaktor s hitrostjo zraka 0,5–1,0 h⁻¹ (fiksna plast cevnega reaktorja je opremljena z nanotrdnim katalizatorjem) in se neprekinjeno proizvaja pri 250–300 ℃ pod atmosferskim tlakom, z izkoristkom DMA več kot 96 %.

Metoda rafiniranja: Pogosto vsebuje nečistoče, kot sta anilin in N-metilanilin. N,N-dimetilanilin se raztopi v 40 % žveplovi kislini in destilira z vodno paro. Za alkalizacijo se doda natrijev hidroksid. Destilacija se nadaljuje z vodno paro. Destilat se loči na vodne plasti in posuši s kalijevim hidroksidom. Destilacija pri normalnem tlaku se izvaja v prisotnosti anhidrida ocetne kisline. Destilat se spere z vodo, da se odstranijo sledi anhidrida ocetne kisline, posuši s kalijevim hidroksidom, nato z barijevim oksidom in destilira pod znižanim tlakom v prisotnosti toka dušika. Druge metode rafiniranja destilata vključujejo dodajanje 10 % anhidrida ocetne kisline in nekajurno refluksiranje, da se odstranijo primarni in sekundarni amini. Po ohladitvi se doda presežek 20 % klorovodikove kisline in ekstrahira z etrom. Plast klorovodikove kisline se alkalizira z alkalijami in nato ekstrahira z etrom, etrska plast pa se posuši s kalijevim hidroksidom in destilira pod znižanim tlakom v toku dušika. N,N-dimetilanilin se lahko pretvori tudi v soli pikrinske kisline, rekristalizira do konstantnega tališča in nato razgradi s toplo 10 % vodno raztopino natrijevega hidroksida. Nato se ekstrahira z etrom, spere, posuši in destilira pod znižanim tlakom.

5. Anilin, metanol in žveplovo kislino zmešamo v sorazmerju, nato pa v avtoklavu izvedemo kondenzacijsko reakcijo. Reakcijski produkti se izločijo z razbremenitvijo tlaka z metanolom, dodamo alkalne nevtralizacije, ločimo in nato destiliramo pod znižanim tlakom, da dobimo produkt.

6. N,N-dimetilanilin lahko nastane z reakcijo metilacije anilina in trimetil fosfata, nato pa se ekstrahira z etrom, posuši in destilira.

7. N,N-dimetilanilin se lahko sintetizira na katalitični postelji Zieglerskega katalizatorja v sistemu baker-mangan ali sistemu baker-cink-krom pri 280 ℃ z mešanico anilina in metanola v razmerju 1:3,5. Dobljeni N,N-dimetilanilin se zbere pri 193–195 ℃ na 54-tabletni destilacijski napravi in ​​shrani v rjave steklene steklenice. Za pripravo čistega N,N-dimetilanilina se lahko N,N-dimetilanilin skupaj z dušikom kot nosilnim plinom vbrizga v plinski kromatograf, ki ima kolono s kovinskim fosfatom.